Hachiman Hikigaya é um estudante de ensino médio apático, com tendências narcisistas e semi-niilistas. Ele acredita firmemente que a juventude alegre não passa de uma farsa, e que todos que dizem o contrário estão apenas se enganando.

Como punição por escrever um ensaio zombando das relações sociais modernas, o professor de Hachiman o obriga a se juntar ao Clube de Serviço Voluntário, um grupo que tem como objetivo estender a mão a qualquer aluno que busque apoio para alcançar suas metas. Com a única outra membro do clube sendo a bela rainha do gelo, Yukino Yukinoshita, Hachiman se vê na linha de frente dos problemas dos outros — um lugar que ele nunca sonhou estar. Enquanto Hachiman e Yukino usam sua inteligência para resolver os problemas de muitos alunos, será que a visão distorcida de Hachiman sobre a sociedade se tornará um obstáculo ou uma ferramenta que ele poderá usar a seu favor?